Il rapporto tra Silvio Baldini e il Palermo è fatto di gioie e dolori: per due volte alla guida della squadra e in entrambe le occasioni due addii traumatici. Ma la carriera del tecnico di Massa è costellata da grandi amori a reazioni lampo, inaspettate e traumatiche per gli ambienti sportivi.
Il primo periodo in rosanero nella stagione 2003/2004, con presidente Maurizio Zamparini, sembrava un idillio. La squadra lottava per la promozione (terza in classifica) ma sul finire della stagione qualche sconfitta di troppo, nervosismo e battibecco mediatico sulla formazione tra il patron e il tecnico, scaturirono nell'esonero di quest'ultimo. Il Palermo perse in casa 0-2 contro la Salernitana e Zamparini il 26 gennaio 2004 lo esonerò immediatamente. Subentrò Francesco Guidolin che conquistò la serie A.
Baldini protagonista in Sicilia anche qualche anno dopo: a giugno 2007 Baldini è chiamato ad allenare il Catania, per la stagione sportiva 2007-2008, ma durante la prima giornata del campionato di Serie A si rende protagonista di un episodio disdicevole: viene espulso all'85esimo minuto di gioco e, provocato (secondo lo stesso Baldini) dall'allenatore del Parma Domenico Di Carlo che lo invita ad uscire dal terreno di gioco e lo insulta, reagisce in modo violento, colpendo il collega con un calcio. Viene squalificato per un mese, e salta 5 giornate di campionato. Baldini successivamente si dimise dopo una sconfitta col Torino che aveva fatto finire il club rossazzurro in zona retrocessione.
La storia di Baldini in Sicilia ha una terza fase, l'ultima fino ad adesso. Il tecnico di Massa il 24 dicembre 2021 fa ritorno a Palermo, in quel momento quinta nel girone C di Serie C con 33 punti dopo 20 partite, sostituendo l'esonerato Giacomo Filippi. Baldini entra subito in sintonia con i tifosi e l'ambiente e dopo alcune partite pareggiate inizia una cavalcata vincente che porta i siciliani in B. Chiude la stagione regolare al terzo posto e nei play-off arriva in finale, dove batte il Padova per 1-0 sia all'andata sia al ritorno, ottenendo la promozione e riportando inaspettatamente il popolo rosanero in serie cadetta dopo tre anni dal fallimento.
Viene confermato anche per la stagione in corso e nonostante la nuova società del City Group parli di campionato di assestamento, Baldini durante le conferenze stampa e le interviste dichiara che l'obiettivo è la serie A. Il popolo rosanero sogna dietro il tecnico che diventa anche il simbolo della campagna abbonamenti. Il 21 luglio il Palermo viene sconfitto 5-0 a Pisa e iniziano i primi mugugni: Baldini dichiara che ci sono giocatori distratti dal mercato e parla di 5-6 rinforzi. I nuovi giocatori arrivano subito: Sala, Pigliacelli, Elia, Stoppa ma ci sono anche uomini importanti per il progetto di Baldini, come Marconi, che ricevono il rinnovo del contratto per un solo anno e altri, come Dall'Oglio e soprattutto Giron, che vengono ceduti.
Quale sia la goccia che ha fatto traboccare il vaso non si sa: Baldini il 27 luglio 2022, a quattro giorni dal debutto stagionale in Coppa Italia e a poche settimane dall’inizio del campionato di Serie B, a sorpresa si dimette insieme al direttore sportivo Renzo Castagnini per divergenze di mercato con la nuova proprietà del Palermo. In conferenza stampa, il giorno dopo, Baldini ammette di non essersi sentito più al centro del progetto.
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